Nato nel 1869 al 137 di DeKoven Street a Chicago, la prima vita di James Patrick O'Leary fu segnata da un evento drammatico che sarebbe rimasto per sempre impresso nella memoria della città. Era figlio di Patrick e Catherine O'Leary, immigrati irlandesi il cui fienile è tristemente noto per essere il punto di origine del Grande Incendio di Chicago del 1871, appena due anni dopo la nascita di James. Questa esperienza formativa ha indubbiamente plasmato la sua comprensione della natura instabile della città e forse ha instillato in lui un senso di resilienza.
L'avventura di O'Leary nel mondo del gioco d'azzardo è iniziata durante l'adolescenza, quando ha lavorato per gli allibratori locali. Questa prima esposizione gli ha fornito le conoscenze fondamentali del mestiere. Alla fine si è messo in proprio come bookmaker a Long Beach, nell'Indiana, una nota destinazione per le scommesse fuori pista. Tuttavia, questa prima impresa si rivelò fallimentare e lo portò alla bancarotta. In seguito a questa battuta d'arresto, O'Leary trovò lavoro presso gli Union Stock Yards, un ambiente impegnativo che gli valse il soprannome di "Big Jim", probabilmente a testimonianza della sua statura fisica o forse della sua crescente ambizione.
I primi anni del 1890 segnarono una svolta nella carriera di O'Leary. Lasciò gli Stock Yards e aprì un saloon in Halsted Street. Non si trattava di un semplice pub; il locale di O'Leary era un luogo di intrattenimento multiforme che comprendeva bagni turchi vittoriani, un ristorante, una sala da biliardo e una pista da bowling. Riconoscendo la potenziale sinergia tra il suo saloon e il vicino Union Stock Yards, O'Leary affisse strategicamente i risultati dettagliati delle corse e altre informazioni sulle scommesse vicino all'ingresso, attirando una clientela desiderosa di tali approfondimenti.
Dopo la morte del signore del crimine di Chicago, Michael Cassius McDonald, avvenuta nel 1907, O'Leary consolidò il suo controllo sulle attività di gioco d'azzardo nella zona sud-occidentale di Chicago, in particolare intorno agli Union Stock Yards. Nell'estate dello stesso anno divenne il principale proprietario del Luna Park, un popolare parco di divertimenti che rimase in funzione per quattro anni prima della sua chiusura definitiva. Questa incursione nell'industria dell'intrattenimento dimostra i diversi interessi commerciali di O'Leary.
Le connessioni di O'Leary si estendevano al più ampio mondo criminale di Chicago. Secondo quanto riferito, consegnava whisky al Colosimo's Cafe in base a un accordo con Johnny Torrio e fu persino sospettato di essere coinvolto nell'omicidio di James Colosimo, avvenuto nel 1920, anche se nessuna accusa fu mai formulata nei suoi confronti.
Nonostante il suo ruolo di primo piano nella scena del gioco d'azzardo della città e le numerose incursioni della polizia nei suoi locali, O'Leary fu straordinariamente giudicato colpevole di gioco d'azzardo solo una volta durante i suoi tre decenni di carriera. Questa unica condanna ha contribuito alla percezione diffusa che O'Leary, insieme ad altri potenti boss del gioco d'azzardo come Mont Tennes e "Hot Stove" Jimmy Quinn, avesse un'influenza significativa sul Dipartimento di Polizia di Chicago.
La vita personale di O'Leary si intreccia con l'ambiente della sua infanzia. Sposò Annie McLaughlin, la cui famiglia era vicina agli O'Leary all'epoca del Grande incendio di Chicago. Insieme ebbero cinque figli: due maschi e tre femmine.
Alla sua morte, avvenuta nel 1925, James Patrick O'Leary aveva accumulato una fortuna considerevole, diventando più volte milionario grazie alle sue operazioni di gioco e ad altre imprese.
La casa natale di O'Leary era la stessa da cui sarebbe partito il Grande Incendio di Chicago.
Il suo soprannome, "Big Jim", fu acquisito mentre lavorava agli Union Stock Yards.
Scommetteva su vari eventi non convenzionali, tra cui le elezioni presidenziali e le condizioni meteorologiche.
Gestì un piroscafo per il gioco d'azzardo illegale sul lago Michigan.
Notoriamente rifiutò di corrompere la polizia, invece di fortificare il suo saloon.
Era il principale proprietario del popolare parco divertimenti Luna Park.
Fu sospettato, ma mai accusato, dell'omicidio di James Colosimo.
Nonostante le numerose retate, fu condannato solo una volta per gioco d'azzardo.
James Patrick "Big Jim" O'Leary ha lasciato un'eredità complessa. È stato una figura di spicco nella storia del gioco d'azzardo di Chicago, rappresentando un'epoca di attività poco regolamentate e spesso illecite. La sua capacità di navigare nelle acque insidiose della malavita e di accumulare ricchezze significative evidenzia la sua scaltrezza e la sua influenza. Sebbene i suoi metodi fossero indubbiamente illegali, la sua storia offre uno sguardo affascinante sul tessuto sociale ed economico della Chicago di inizio Novecento. Il suo nome rimane associato al colorito passato della città e al fascino duraturo del caso.
James Patrick O'Leary, noto anche come "Big Jim", è stato un importante boss del gioco d'azzardo e proprietario di saloon a Chicago tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo. Gestì diversi locali per il gioco d'azzardo, tra cui un saloon con libreria e un piroscafo per il gioco d'azzardo illegale.
O'Leary è nato nella casa accanto al fienile di proprietà della madre di origine irlandese, Catherine O'Leary, dove si presume sia iniziato il Grande Incendio di Chicago nel 1871.
O'Leary iniziò la sua carriera nel gioco d'azzardo lavorando da adolescente per gli allibratori locali. In seguito è diventato lui stesso un allibratore, prima di espandere le sue attività a una sala da gioco basata su un saloon e ad altre imprese.
Nonostante le numerose incursioni della polizia nei suoi locali, O'Leary è stato dichiarato colpevole di gioco d'azzardo una sola volta durante la sua trentennale carriera.
O'Leary ebbe un grande successo, accumulando una fortuna e diventando più volte milionario alla sua morte nel 1925.