Poco è documentato sui primi anni di vita di Sailor Roberts, ma è nato il 7 marzo 1931. Il suo soprannome, "Sailor", deriva dal servizio prestato nella Marina degli Stati Uniti durante la guerra di Corea.
Prima di diventare una leggenda del poker, Roberts ha viaggiato per gli Stati Uniti come rounder, alla ricerca di partite high-stakes insieme alle icone del poker Doyle Brunson e Amarillo Slim.
Roberts ha partecipato alla prima edizione delle WSOP nel 1970, insieme a pionieri come Johnny Moss e Puggy Pearson. I punti salienti della sua carriera nel poker sono:
Roberts ha vissuto una vita profondamente legata al gioco d'azzardo. Purtroppo la sua salute è peggiorata a causa di una cirrosi epatica che lo ha portato alla morte il 23 giugno 1995, all'età di 64 anni.
Roberts ha ottenuto vincite significative durante la sua carriera, con il suo più grande premio in denaro di 210.000 per la vittoria del Main Event delleWSOP del 1975.
Sailor Roberts rimane una figura fondamentale nella storia del poker. Il suo stile di gioco aggressivo ma calcolato ha influenzato le generazioni future. La sua vittoria alle WSOP del 1975 ha cementato il suo posto nell'élite del poker e la sua introduzione nella Poker Hall of Fame assicura che il suo contributo non venga mai dimenticato.
Si è guadagnato il soprannome di "Sailor" per aver prestato servizio nella Marina degli Stati Uniti durante la guerra di Corea.
Ha vinto il Main Event delle WSOP del 1975 (210.000 dollari).
Il suo primo braccialetto nel 1974 nel Deuce to Seven Draw.
L'inserimento nella Poker Hall of Fame nel 2012.
È deceduto per cirrosi epatica il 23 giugno 1995.
No, è stato anche un abile giocatore di bridge a contratto, dimostrando la sua esperienza in diversi giochi di carte.
Ha giocato spesso con Doyle Brunson, Amarillo Slim e Johnny Moss, facendo parte dei leggendari giocatori d'azzardo texani.