Anche se i dettagli sui primi anni di vita di Tommy Hyland sono scarsi, si sa che ha studiato scienze politiche alla Wittenberg University di Springfield, Ohio. Il suo interesse per il blackjack è scaturito dalla lettura di Playing Blackjack as a Business di Lawrence Revere, che lo ha portato a diventare un giocatore professionista.
Hyland ha iniziato la sua carriera nel blackjack nel 1979, formando la sua prima squadra con quattro giocatori. Quando Atlantic City divenne meno favorevole per i contatori di carte, Hyland reclutò nuovi giocatori, compresi i compagni di golf, per formare una seconda squadra. La sua squadra utilizzava tecniche avanzate come:
Nel 1994, il team di Hyland ha affrontato problemi legali dopo una giocata con sequenze di assi al Casinò di Windsor. Tre casinò di Las Vegas avrebbero fatto pressione sulle autorità affinché li perseguissero per truffa. Tuttavia, il giudice si pronunciò a loro favore, citando la testimonianza dell'esperto Arnold Snyder e dichiarando la loro strategia legale basata sull'abilità e non sull'imbroglio.
Hyland ha mantenuto la sua vita privata, senza fornire dettagli sulla famiglia o sulle relazioni. La sua attenzione è rimasta sulla strategia del blackjack e sulla gestione della squadra.
Anche se le cifre esatte non sono state rivelate, le squadre di Hyland hanno generato milioni nel corso di decenni. La sua longevità nel mondo ad alto rischio del blackjack professionale testimonia il suo successo finanziario.
L'influenza di Tommy Hyland va oltre le sue vincite. Ha dimostrato che il gioco di squadra e le strategie avanzate possono battere i casinò in modo consistente. La sua vittoria legale a Windsor ha creato un precedente a tutela dei giocatori di vantaggio. Oggi rimane una leggenda del blackjack professionale, ispirando nuove generazioni di giocatori di carte.
Dopo aver letto Playing Blackjack as a Business di Lawrence Revere, Hyland formò la sua prima squadra nel 1979.
Hanno utilizzato il conteggio delle carte, il monitoraggio del mescolamento, la sequenza degli assi e il gioco assistito dal computer.
Nel 1994, la sua squadra è stata arrestata al Casinò di Windsor, ma il tribunale ha stabilito che il loro gioco era una strategia legale, non un imbroglio.
Per il suo gioco di squadra innovativo, la sua leadership e i suoi contributi al gioco d'azzardo.
Le cifre esatte non sono note, ma le sue squadre hanno guadagnato milioni nel corso dei decenni.